Podczas okupacji sowieckiej Kuressaare była miejscem zakazanym dla osób przybywających z zewnątrz. Jedna z wysp, Sarema (Saaremaa), uznawana jest za bardziej estońską niż sama Estonia. Na Kuressaare znajdowała się siedziba biskupstwa od 1358 r. aż do XVI w., kiedy to biskup sprzedał wyspę Duńczykom. Kuressaare Linnus-Kindlus (zamek Episkopatu) jest nadal główną atrakcją miasta. Znajduje się on na południe od Raekoja plats (Placu ratuszowego). Wewnątrz zamku znajduje się wspaniałe Saaremaa Regional Museum, które prezentuje kolekcję powozów, masek ceramicznych, mieczy i biżuterii od XIX w. i okresu wojny o niepodległość w latach 1918-1920. Do czystych, zacisznych plaż Mandjala i Jarve, rozciągających się 12 km od miasta, najlepiej dojechać rowerem.

Dworzec autobusowy, Pihtla tee 2, obsługuje Parnawę (3 godz.), Tallin (4 godz.).
Zamknięta dla przybyszy i Estończyków przez ponad 50 lat Hiuma (Hiiumaa) jest słabo zaludnioną wyspą o urzekającej piękności. Więcej niż dwie trzecie wszystkich gatunków roślin znanych w Estonii występuje właśnie tutaj. Obfitość wzgórz i duża ilość ścieżek sprawia, że jest to idealne miejsce dla pieszych wędrówek lub przejażdżek rowerem. Kardla (4000 mieszkańców) jest jedynym miastem na wyspie. Znajduje się tam bardzo dobre biuro turystyczne, które udziela informacji o wycieczkach i przejazdach promem. Autobusy jeżdżą z wyspy do Tallina (4 godz.), a promy kursują tam z Rohukula.